COSM-CEMCA

equipe COSM
chimie organique
santé et matériaux

Beilstein J. Org. Chem., 2017, 13, 2186-2213

 

Phosphonic acid: preparation and applications
Sevrain, C.M.; Berchel, M.; Couthon, H. and Jaffrès, P.A.
Beilstein J. Org. Chem., 2017, 13, 2186-2213, DOI: 10.3762/bjoc.13.219

 

La fonction acide phosphonique est caractérisée par un atome de phosphore portant 3 atomes d’ oxygéne (1 double liaison P=O et deux groupes hydroxy OH) et une liaison P-C. Cette fonction est utilisée pour de nombreuses applications du fait de son analogie avec la fonction phosphate, pour ses propriétés de coordination, ou pour ses propriétés supramoléculaires. Les acides phosphoniques ont également été utilisés pour leurs propriétés biologiques, pour le ciblage vers les os, pour la construction de matériaux supramoléculaires ou hybrides, pour la fonctionnalisation de surface, pour des applications analytiques ou encore pour l’imagerie médicale ou comme ‘phosphoantigènes’. Ces applications couvrent de larges champs disciplinaires incluant la chimie, la biologie ou la physique faisant de la synthèse de ces composés un intérêt grandissant. Dans cette revue nous faisons tout d’abords un aperçu général des domaines d’applications des acides phosphoniques illustrés par des exemples principalement choisis parmi la littérature de ces 20 dernières années. Ensuite nous décrivons les méthodes de synthèse des acides phosphoniques à partir de de phosphonates, de dichlorophosphine ou d’oxyde de dichlorophosphine, à partir de phosphoramides ou par oxydation d’acides phosphiniques. Nous illustrons aussi l’usage des méthodes directes où la liaison P-C est formée simultanément à la formation de la fonction acide phosphonique. Parmi toutes ces méthodes, la désalkylation de phosphonate en milieu acide (HCl) et la méthode de McKenna (desalkylation de phosphonates avec le bromotriméthylsilane suivi d’une méthanolyse) constituent les deux méthodes les plus efficaces pour préparer des acides phosphoniques.


 

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