COSM-CEMCA

equipe COSM
chimie organique
santé et matériaux

Org. Biomol. Chem., 2019

 

Substitution of unsaturated lipid chains by thioether containing lipid chains in cationic amphiphiles: physico-chemical consequences and application for gene delivery.
Bouraoui, A.; Berchel, M.; Ghanem, R.; Vié, V.; Paboeuf, G.; Deschamps, L.; Lozach, O.; Le Gall, T.; Montier T. and Jaffres P.A.
Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 3361-3373, DOI: 10.1039/C9OB00473D

 

La partie hydrophobe des composés amphiphiles joue un rôle important lors des processus de transfection puisque sa structure influence l’assemblage supramoléculaire et la dynamique de ces assemblages. Cette dynamique doit être un compromis entre stabilité et instabilité pour compacter et apporter l’ADN jusqu’aux cellules cibles. Dans cette étude, nous décrivons la synthèse de nouveaux amphiphiles cationiques comportant une fonction thioéther à différente position d’une chaine contenant dans son squelette 18 atomes. Nous rapportons également leurs propriétés physico-chimiques et comparons les résultats avec des amphiphiles comportant une chaine insaturée (chaine oleyle) ou saturée (chaine stéaryle). Nous montrons que la fluidité des assemblages supramoléculaires des amphiphiles comportant une fonction thioéther proche du milieu de chaine est intermédiaire à celle des composés possédant une chaine oleyles et stéaryle. Ces résultats sont aussi en accord avec les résultats des isothermes de compression. Ces nouveaux amphiphiles ont été utilisés en transfection et montrent de très bonnes efficacités pour les composés où la fonction thioéther se trouve proche du milieu de la chaine lipidique. Ce travail montre que ce nouveau type de chaine lipidique présente une alternative à l’utilisation des chaines mono-insaturée (oleyle) pour la conception de composés amphiphiles utilisés ici pour la transfection.
 

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