COSM-CEMCA

equipe COSM
chimie organique
santé et matériaux

Org. Lett., 2020

Synthesis, Conformational Analysis, and Complexation Study of an Iminosugar-Aza-Crown, a Sweet Chiral Cyclam Analog,
Bordes, A.; Poveda, A.; Troadec, T.; Franconetti, A.; Ardá, A.; Perrin, F.; Ménand, M.; Sollogoub, M. ; Guillard, J.; Désiré, J.; Tripier, R.; Jiménez-Barbero, J. and Blériot, Y.
Org. Lett., 2020, online , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00503


Une nouvelle famille de tetraazamacrocycles C2-symétriques, dénommés ISAC (IminoSugar Aza-Crown), incluant deux iminosucres adoptant une conformation 4C1 est décrite. Des expériences de RMN multinoyaux sur le complexe de Cd2+ correspondant montrent que le ligand ISAC est un excellent chélatant dans l’eau et que sa cavité tetramine adopte une conformation similaire au dérivé parent Cd-cyclam. Un comportement similaire est observé avec Cu2+ en solution, avec un gain de stabilité comparé au complexe Cu-cyclam.
 

 

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